香豆素和木脂素

知識點預(yù)習：香豆素結(jié)構(gòu)、分類及典型化合物

簡單香豆素：傘形花內(nèi)酯(七葉內(nèi)酯)，茵芋苷。

呋喃香豆素：線型-補骨脂內(nèi)酯;香柑內(nèi)酯、花椒毒內(nèi)酯、歐前胡內(nèi)酯、紫花前胡內(nèi)酯等。角型-白芷內(nèi)酯(異補骨脂內(nèi)酯)異香苷內(nèi)酯、茴芹內(nèi)酯。

吡喃香豆素：線型-花椒內(nèi)酯;美花椒內(nèi)酯;角型-邪蒿內(nèi)酯;沙米丁和維斯那丁。

知識點預(yù)習：香豆素的理化性質(zhì)

性狀：游離小分子的有揮發(fā)性和升華性。

熒光：羥基香豆素在紫外光下一般顯藍色;在C-7位引入羥基即有強烈的藍色熒光，加堿后可變?yōu)榫G色熒光;呋喃香豆素多顯藍色熒光;熒光性質(zhì)常用于色譜法檢識香豆素。

與堿的作用：內(nèi)酯結(jié)構(gòu)，與熱稀堿液作用可水解開環(huán)，酸化，環(huán)合。與堿液長時間加熱，將轉(zhuǎn)為反式鄰羥基桂皮酸的鹽，酸化后不能環(huán)合。與濃堿共沸，往往得到的是裂解產(chǎn)物——酚類或酚酸。

顯色反應(yīng)：

(1)異羥肟酸鐵反應(yīng)：內(nèi)酯在堿性與鹽酸羥胺;酸性，與三價鐵離子絡(luò)和成紅色。

(2)三氯化鐵反應(yīng)：酚羥基反應(yīng)。

(3)Gibb’s反應(yīng) 及Emerson反應(yīng)

Gibb’s試劑：2，6-二氯(溴)苯醌氯亞胺。

Emerson 試劑：氨基安替比林和鐵氰化鉀。

6位無取代的香豆素顯陽性。8-羥基香豆素，C-5無取代也顯陽性。

呋喃香豆素具有光化學毒性。

知識點預(yù)習：含香豆素類化合物的常用中藥

1、秦皮：簡單香豆素：大葉白蠟樹-七葉內(nèi)酯(秦皮乙素)、七葉苷(秦皮甲素);白蠟樹-白蠟素和七葉內(nèi)酯。治療痢疾。《中國藥典》測秦皮甲素、秦皮乙素的總量。

2、前胡：主成分：香豆素。白花前胡-角型二氫吡喃香豆素;紫花前胡-線型二氫呋喃和二氫吡喃香豆素：白花前胡甲素、白花前胡乙素、丙素、丁素等。《中國藥典》HPLC測定白花前胡甲素、乙素。

3、腫節(jié)風：異秦皮啶、東莨菪內(nèi)酯等。《中國藥典》采用高效液相色譜法測定異嗪皮啶和迷迭香酸含量。

4、補骨脂：補骨脂內(nèi)酯(補骨脂素)，異補骨脂內(nèi)酯(異補骨脂素)、補骨脂次素。《中國藥典》測定藥材中補骨脂素和異補骨脂素含量。

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