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2014年執業西藥師考試資料:《藥學專業知識二》4

發表時間:2014/7/15 9:41:02 來源:互聯網 點擊關注微信:關注中大網校微信

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鹽酸普魯卡因

Procaine的發現及酯類居麻藥的發展過程,提供了從剖析天然產物分子結構進行藥物化學研究的一個經典例證。

Procaine的發現及酯類居麻藥的發展過程,提供了從剖析天然產物分子結構進行藥物化學研究的一個經典例證。對可卡因的結構改造中發現:苯甲酸酯在Cocaine的局部麻醉作用中占有重要地位。合成 了一系列氨基苯甲酸酰胺酯和氨代烷基酯,最終發現了Procaine。

Procaine易水解失效,為了克服這一缺點,提高酯基的穩定性,對苯環、酯鍵、側鏈進行改造獲得一系列酯類局麻藥。

在Procaine 的苯環上以其他取代基取代時,可因空間位阻而使酯基水解減慢,因而使局部麻醉作用增強,如氯普魯卡因的局麻作用比Procaine強2倍 毒性小約1/3。苯環上的氨基引入烷基,可增強局部麻醉作用,如丁卡因的局部麻醉作用比普魯卡因強10倍。

在Procaine側鏈上引入甲基,因空間位阻作用使酯鍵不易水解,故使麻醉作用延長,如海克卡因和美普卡因等。

鹽酸達克羅寧

以電子等排體-CH2-代替酯基中的-O-則成為酮類化合物。

以電子等排體-CH2-代替酯基中的-O-則成為酮類化合物。達克羅寧具有很強的表面麻醉作用,對粘膜穿透力強,見效快,作用較持久,毒性較Procaine低。但因刺激性較大,不宜作靜脈注射和肌肉注射,只作表面麻醉藥。達克羅寧結構中的羰基比普魯卡因結構中的酯基和利多卡因結構中的酰胺基都穩定,所以麻醉作用更持久。

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